Cựu huấn luyện viên Milan Carlo Ancelotti được xác nhận sẽ kế nhiệm Hiddink vào ngày 1 tháng 6 năm 2009.[75] Ông bắt đầu bằng chức vô địch World Football Challenge, trong chuyến du đấu Hoa Kỳ. Trận đấu chính thức đầu tiên của Ancelotti là khi Chelsea gặo Manchester United tại Community Shield. Trận đấu với kết quả hòa 2–2, và Chelsea giành chiến thắng 4–1 trên loạt sút luân lưu, chiến thắng đầu tiên của câu lạc bộ trên loạt sút luân lưu kể từ khi đánh bại Ipswich Town tại League Cup tháng 1 năm 1998.[76]

Ngày 3 tháng 9 năm 2009, một án phạt hiếm gặp, Chelsea bị cấm ký hợp đồng với cầu thủ mới trong hai kỳ chuyển nhượng tiếp theo, vào tháng Giêng và mùa Hè 2010, sau khi ban giải quyết tranh chấp của FIFA đã phán quyết rằng cầu thủ chạy cánh người Pháp Gaël Kakuta đã vi phạm hợp đồng với câu lạc bộ Pháp Lens khi gia nhập Chelsea năm 2007, và rằng Chelsea đã khuyên anh phải làm vậy.[77] Câu lạc bộ sau đó được xử trắng án bởi Tòa án trọng tài thể thao (CAS) và lệnh cấm chuyển nhượng được bãi bỏ.[78]

Trong mùa giải Chelsea một vài lần tráo đổi vị trí dẫn đầu bảng xếp hạng với Manchester United, và sự nhảy vọt trong một thời gian ngắn của Arsenal, cuối cùng họ giành chức vô địch Premier League thứ ba trong sáu mùa giải với chiến thắng đậm đà 8–0 trên sân nhà trước Wigan trong vòng đấu cuối cùng của mùa giải. Chiến thắng nhờ Chelsea ghi được 103 bàn thắng tại giải quốc gia, cao nhất kể từ Tottenham Hotspur ghi được 111 bàn trong mùa giải 1962–63, và lần đầu tiên trong lịch sử Premier League có một câu lạc bộ ghi hơn 100 bàn một mùa.[79] Một tuần sau, Chelsea giành được "cú đúp danh hiệu quốc gia và FA Cup" lần đầu trong lịch sử sau khi đánh bại Portsmouth 1–0 tại chung kết FA Cup, nhờ pha sút phạt của Didier Drogba, bàn thắng thứ bảy trong sáu trận chung kết cho Chelsea.[80]

Chelsea bắt đầu mùa giải 2010–11 với trận thua Manchester United tại Community Shield. Mùa giải Premier League của Chelsea bắt đầu rất thuận lợi với sáu chiến thắng đầu màn, hai trận có tỉ số 6–0. Ngày 31 tháng 1, Chelsea có hai bản hợp đồng bom tấn trong ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng tháng Giêng, David Luiz giá £21.3 triệu từ Benfica và kỷ lục chuyển nhượng bóng đá Anh £50 triệu cho tiền đạo Liverpool Fernando Torres.[81] Hai chữ ký này không đủ giúp Chelsea cứu vãn một mùa giải trắng tay. Với kết quả ấy, Ancelotti bị sa thải khỏi cương bị huấn luyện một thời gian ngắn sau trận thua 1–0 trước Everton trong trận đấu cuối cùng của mùa giải.[82]